Jörg Oesterle wurde in eine Kaufmannsfamilie in Schwäbisch Gmünd hineingeboren. Nach frühem Klavierunterricht wechselte er nach der Grundschule an eine weiterführende Schule mit dem Profilzug Musik und gleichzeitig zum Schlagzeug.
Mit 16 Jahren wurde er in die Begabtenklasse der Musikhochschule Stuttgart aufgenommen. Nach Abitur und Wehrdienst studierte er an der Hochschule für Musik in Karlsruhe bei Prof. Hans-Jörg Bayer und Prof. Jürgen Heinrich.
Nachdem Jörg Oesterle in verschiedenen regionalen und überregionalen Blasorchestern gespielt hatte, wurde er Mitglied eines landesweiten semiprofessionellen Sinfonieorchesters, sowie des Landesblasorchesters. Weiter spielte er in der Philharmonie Reutlingen, der Rheinischen Philharmonie Koblenz sowie im Staatsorchester Stuttgart.
Jörg Oesterle ist seit 2004 festes Mitglied im Staatstheater Braunschweig.